私は環境に恵まれていたせいもあり、 学校などでは先輩や先生方のアドバイス、 ユーザグループでの講演、 本を読むことで勉強してきました。
やはり、気楽に質問できる近い距離は重要だと思うので、 近くに良い指導者がいる環境は理想的だと思います。 しかし、そうでない場合はユーザグループの活動に参加してみるのは どうでしょうか? メーリングリストの記事だけでも有用な情報は多く、 BSDコミュニティには優しい人が多いと感じています。
しかし、自分での情報収集の努力は忘れてはいけません。 特に、問題を自分なりに分析して質問する能力は、 あらゆる場面で必要とされることなので、 質問する前に10分でもいいから何が問題か考えてみるといいでしょう。
あと、いろいろ試してみることは重要です。 本に書いてあることは試してみましょう。 自分で管理してるコンピュータなら、失敗しても泣くのは自分だけです。 失敗を恐れていては何も本質的な理解は得られないでしょう。